Město bylo založeno pravděpodobně ve 30. letech 13. stol. rodem Michalovců, první písemná zmínka je z roku 1352. V roce 1407 koupil Benešov Hynek Berka z Dubé, za jehož vládnutí byl v roce 1426 dobyt husity. V roce 1450 panství koupil Jan z Vartenberka a v roce 1511 Mikuláš Trčka z Lípy. Největší rozkvět přišel po roce 1515 za pánů ze Salhausenu, kteří vybudovali Horní a Dolní zámek. V 1. pol. 17. stol. získali Benešov Thun – Hohensteinové a Clary – Aldringenové, zámky však již nikdy nebyly sídelní.